В конце XV в. в подданство к Ивану III перешли вместе со своими землями князья в верховьях Оки и в Чернигово-Северской земле, до тех пор служившие «на обе стороны». Вспыхнула война. В этой так называемой пограничной войне (1487—1494 гг.) Россия одержала победу.

Великий князь Александр Казимирович не только признал новые границы, но и закрепил мир династическим союзом: женился на дочери Ивана III Елене (1495 г.). Однако династический брак не смягчил напряженности в русско-литовских отношениях. В июле 1500 г. на р. Ведроши в Смоленской земле произошла битва с главными силами литовского войска. Бой продолжался шесть часов. Победа русских войск, возглавляемых князем Даниилом Васильевичем Щеней, была полной. Среди пленных оказался литовский гетман князь Константин Острожский.

Не имея сил вести далее войну, Литва поспешила в 1503 г. заключить перемирие. Успех России был тем весомее, что в распоряжении Александра были ресурсы не только Литвы, но и Польши, королем которой он стал в 1501 г. Союзником Александра был и Ливонский орден. Иван III предвидел столкновение с ливонскими рыцарями: еще в 1492 г. на русском берегу Нарвы, напротив укреплений Ливонского ордена была построена крепость Ивангород, как база русских войск, сражавшихся против рыцарей. Разгромленный Орден признал права России на Дерпт и обязался платить России дань за владение городом.