Греки не пошли навстречу литовскому князю. Москва, как место пребывания первосвятителя, сохранила свое преимущество, а митрополиты — единство епархии. Великое княжество Литовское находилось под постоянным давлением со стороны Тевтонского ордена.

С 50-х годов Кейстут и Ольгерд вели войны с рыцарями, пытаясь вернуть земли ятвягов и пруссов. Противостояние, несомненно, оттягивало силы Ольгерда с востока на запад, давая московским князьям возможность собраться с силами. Одновременно возрастала зависимость литовских князей от боярства русских земель, которое составляло значительную часть вооруженных сил. Постоянное колебание литовских правителей между восточным и западным направлениями внешней политики, и, как следствие, колебание между православной и католической культурой — характерная черта истории Литвы. Выбор в пользу западного направления был сделан во многом под давлением обстоятельств: смертельная угроза, исходившая от Тевтонского ордена, побудила сосредоточиться на борьбе с рыцарями-завоевателями.

Общая борьба сблизила Литву с Польшей. Польская сторона выдвинула идею объединения (унию) двух государств. Условием брака наследника Ольгерда, князя Ягайло, и польской королевны Ядвиги, и получения литовским князем польской короны стало распространение в Литве католичества. Династическая уния, заключенная в 1385 г., положила начало объединению двух государств. Сближение Литвы и Польши проходило крайне болезненно.