В 1430 г. Витовт решил принять титул короля, что должно было упрочить самостоятельность княжества. Коронация угрожала польско-литовской унии, и польские магнаты сорвали ее. Смерть Витовта (1430 г.), не оставившего прямого наследника, привела к смуте. Ситуацией воспользовались польские паны, захватившие южные земли Литвы — Западное Подолье.

В этот период участились переезды православных литовских князей на службу к московскому князю. При сыне Ягайло Казимире (1440—1492), короле Польском (с 1446 г.) и великом князе Литовском, упрочилось государственное устройство Литвы и возобновилось сближение с Польшей, завершившееся в XVI в. объединением «двух народов». Наделение служилых людей землями в наследственное владение привело к появлению феодальных вотчин-латифундий. В результате в политической жизни княжества большой вес стала приобретать могущественная нетитулованная знать литовского происхождения. Латифундии крупных магнатов обыкновенно располагались на бывших русских землях.

После смерти Казимира польский и литовский престолы вновь были разделены. Великим князем Литовским стал Александр Казимирович. Войны, которые он вел против Ивана III, выявили превосходство Москвы над Литвой. Неудачи подтолкнули литовских магнатов к Польше.