С конца XIV в. объединительная политика Москвы обретает ряд новых черт. Московские правители все чаще прибегают к насилию, санкционируя свои действия волей хана, а иногда обходясь и без нее. Сама Орда переживает глубокий кризис, распадаясь на враждующие между собой части, каждая из которых предъявляет свои права на «русский улус». В связи с этим множится число разбойничьих походов на Русь.

Потребность в князе, способном организовать общую эффективную защиту, становится насущной потребностью. На политические процессы в Великороссии огромное воздействие оказывала соседняя Литва. Литовские князья в полной мере воспользовались ослаблением Орды, собрав под свою руку ядро древнерусских земель.

Одновременно в Великом княжестве Литовском шел процесс сближения с Польшей, что, естественно, вело к росту польского и католического влияния в Литве. Православная элита оказалась перед нелегким политическим, религиозным и культурным выбором, побудившим многих обратить взоры на Москву. Василий I (1389—1425) с успехом продолжил дело своего отца.