Возмужав, Дмитрий Иванович начал вмешиваться в дела великого Тверского княжества. Он вступил в затяжную борьбу с князем Михаилом Александровичем, союзником которого был могущественный литовский князь Ольгерд. Ольгерд дважды подступал к Москве (1368, 1370 гг.), но ненапрасно в канун войны Дмитрий Иванович торопился со строительством Московского Кремля. Возведенные из белого камня в невероятно короткий срок кремлевские стены оказались неприступными для литовских войск. Последний, третий, поход (1372 г.) окончился неудачей.

Сторожевой полк литовцев потерпел поражение, после чего князь Ольгерд предпочел заключить очередной мир с Дмитрием Ивановичем. В 1371 г. Михаилу Александровичу Тверскому удалось получить ярлык на великое княжение. Однако владимирцы по призыву московского князя не пустили наместников тверского князя.

Отказался Дмитрий Иванович и от поездки в Орду: «Не еду, а в землю на великое княжение Владимирское не пущу». Еще недавно подобное ослушание могло стоить заупрямившемуся московскому князю головы. Ослабление же Орды открывало возможность маневра между враждующими группировками ордынской знати и их ставленниками на ханский престол. При этом Москва, располагавшая солидными материальными ресурсами, имела преимущества над своими соперниками.