Скоротечный Медный бунт явился еще одним свидетельством кризисного состояния страны. Вершиной его выражения стало движение под предводительством донского казака С. Т. Разина. С этого времени в роли предводителей крупных движений выступали представители донского казачества. Донская вольница издавна привлекала беглых из южных и центральных уездов Российского государства. Правительство, нуждаясь в услугах донских казаков, избегало конфликтов с ними и мирилось с неписаным законом: «С Дона выдачи нет», т. е. беглых крестьян не возвращали их владельцам. Мирилось правительство и с правом донских казаков на внешние сношения с ближайшими соседями — крымцами и калмыками.

Правительство вынуждено было мириться и с походами казаков за «зипунами», усложнявшими отношения России с крымцами и Османской империей. Таким образом, казаки отличались от крестьян и по роду занятий, и тем, что они не несли повинности в пользу помещика и государства, а, наоборот, получали от последнего жалованье, и, наконец, тем, что они были воинами. Во второй половине XVII в. возможностей для похода «за зипунами» стало значительно меньше: после ухода казаков из Азова, которым они владели пять лет (1637—1642), османы так его укрепили, что практически лишили их выхода в Азовское и Черное моря.

Потерпев неудачу в попытке прорваться в Азовское море через османский заслон в Азове, Разин в мае 1667 г. во главе отряда в тысячу человек отправился на Волгу, где сначала нападал на караваны судов, а затем в июне, миновав Астрахань, вышел в море, поднялся по р. Яик в Яицкий городок и овладел им. Перезимовав там, разинцы, захватив с собой артиллерию, двинулись на стругах к западным берегам Каспийского моря, где совершали успешные набеги на владения иранского шаха. Зиму 1668—1669 гг. разинцы провели на Свином острове близ Гиляна. Здесь они разгромили флот, снаряженный против них иранским шахом, но должны были покинуть остров и держать путь к родным берегам.